?；せ偶蚪?/h1>

更新时间：2024-08-06      点击次数：1682

为了在随后的化学反应中获得化学选择性，通过官能团的化学修饰将?；せ呕虮；せ乓敕肿又?。它在多步有机合成中起着重要的作用。

 

在许多精细有机化合物的制备中，它们分子的某些特定部分不能在所需的试剂或化学环境中存活。然后，这些部分或群体必须受到?；?。例如，氢化铝锂是一种高活性但有用的试剂，能够将酯还原成醇。它总是会与羰基发生反应，这是无论如何不能阻止的。当在羰基存在下需要还原酯时，必须防止氢化物对羰基的攻击。例如，羰基被转化成不与氢化物反应的缩醛。缩醛然后被称为羰基的?；せ?。在涉及氢化物的步骤完成后，乙缩醛被除去(通过与含水酸反应)，返回原始的羰基。这一步称为去?；?。

?；せ谛」婺Ｊ笛槭夜ぷ骱统跏伎⒅斜仍诠ひ瞪讨懈Ｓ?，因为它们的使用增加了工艺的额外步骤和材料成本。

 

常见?；せ?/strong>

 

醇?；せ?/strong>

 

• 乙?；?Ac)-通过酸或碱去除。
• β-甲氧基乙氧基甲基醚(MEM)-用酸去除。
• 甲氧基甲基醚(MOM)-用酸去除。
• 对甲氧基苄基醚(PMB)[1]–通过酸、氢解或氧化去除。
• 甲硫基甲醚-用酸去除。
• 新戊酰(Piv)-通过酸、碱或还原剂去除。它比其他?；；せ鸥?。
• 四氢吡喃(THP)-用酸去除。
• 甲硅烷基醚(最常见的包括三甲基甲硅烷基(TMS)、叔丁基二甲基甲硅烷基(TBDMS)和三异丙基甲硅烷基(TIPS)醚)-通过酸或氟离子去除。

 

胺?；せ?/strong>

 

• 碳苄氧基(Cbz)基团——通过氢解去除
• 叔丁氧羰基(BOC)基团(常见于固相肽合成中)–用浓强酸去除。(如HCl或CF3COOH)
• 9-芴基甲氧基羰基(FMOC)(常见于固相肽合成)-通过碱(如哌啶)去除。
• 苄基(Bn)基团——通过氢解去除
• 对甲氧基苯基(PMP )-通过硝酸铈铵(罐)去除

 

羰基?；せ?/strong>

 

• 缩醛和缩酮——用酸去除。通常，无环缩醛的裂解比环状缩醛容易。
• ?；?用路易斯酸去除。
• 二噻烷-通过金属盐或氧化剂去除

 

羧酸?；せ?/strong>

 

• 甲酯——用酸或碱去除。
• 苄酯-通过氢解去除。
• 叔丁基酯——通过酸、碱和一些还原剂去除。
• 甲硅烷基酯–通过酸、碱和有机金属试剂去除。

• 上一篇：固相组合合成简述
• 下一篇：非共价固相有机合成简述